Beefheart và the Magic Band thường có những mối quan hệ khó khăn với hãng đĩa. A&M phát hành đĩa đơn đầu tiên của nhóm, một bản hát lại (cover) "Diddy Wah Diddy" của Bo Diddley, nhưng bỏ rơi ban nhạc sau khi hai đĩa đơn tiếp theo không trở thành hit. Buddah Records phát hành album đầu tay của ban nhạc (và hãng đĩa), Safe as Milk (1967). Không lâu sau Buddah bắt đầu chuyên hóa về "bubblegum pop", một phong cách mà Captain Beefheart and His Magic Band không có chỗ, và ban nhạc lần nữa lại lại trở nên vô-hãng đĩa. Cuối 1967 và xuân 1968, nhóm nhạc có những đợt thu âm mà sau đó sẽ trở thành các album Strictly Personal và Mirror Man, nhưng do bảng hợp đồng không rõ ràng họ không chắc các nhạc phẩm có được phát hành hay không. Vào thời gian này, Frank Zappa, bạn chung trường trung học của Van Vliet, thành lập hai hãng đĩa riêng, Bizarre và Straight, và cho phép Captain Beefheart thu âm với tự do nghệ thuật hoàn toàn. Kết quả là Trout Mask Replica.